Лимонен - что это такое, в чем содержится, где применяется. Что такое лимонен — свойства и польза для здоровья Лимонен получение

L-лимонен.
Структурная формула

D-лимонен.
Структурная формула

Лимонен - бесцветная жидкость с лимонным запахом. Существует в виде двух форм - изомер D-лимонен и изомер L-лимонен. В эфирных маслах цитрусовых, например лимона или апельсина , может содержаться до 90% D-лимонена. В скипидаре из живицы сосны обыкновенной (Pinus silvestris) содержится 5-6% D-лимонена.

Применение в косметике:

D-лимонен обладает ярко выраженным цитрусовым запахом. L-лимонен имеет хвойный запах. Оба широко используются в косметике в качестве отдушки. D-лимонен более популярен, и, когда упоминается лимонен, в большинстве случаев имеется в виду именно D-изомер.

Но ароматизация не единственное его применение. Лимонен используется в качестве репеллента - он не только эффективно отпугивает, но и убивает многих насекомых.

Лимонен достаточно хорошо растворяет жиры, облегчая их смешивание. В этом отношении он выступает замечательной альтернативой токсичным растворителям, таким как спирт или ацетон.

Вред и польза:

Лимонен получают химическим путём. Он синтезируется из геранилфосфата путём циклизации промежуточно образующегося карбокатиона. Такая «химозность» вызывает недоверие у потребителей и в адрес лимонена бросаются обвинения одно страшнее другого - начиная от аллергенности и заканчивая канцерогенностью.

Насчёт аллергенности возразить нечего. Как и любой другой ароматизатор, лимонен может вызвать аллергию. Однако, надо учитывать, что аллергия - это нетипичная реакция иммунной системы на самые безобидные вещества. С таким же успехом аллергия может проявиться на плоды финика или шерсть даурского ежа. Никакой особенной аллергенности у лимонена нет.

Что касается канцерогенности, ни одно из проведенных исследований не установило ни малейших канцерогенных свойств. Напротив, существуют предпосылки, что D-лимонен может помогать в лечении рака (особенно рака молочной железы) благодаря его способности повышать уровень ферментов в печени. Первые опыты на крысах уже вселяют оптимизм, но до завершения исследований ещё далеко.

Вывод: лимонен - прекрасный пример того, как научно-технический прогресс вывел химию и косметологию на новый уровень, создавая максимально полезные и безопасные средства синтетическим путём.

Оля Лихачева

Красота - как драгоценный камень: чем она проще, тем драгоценнее:)

Содержание

Нередко на прилавках магазина можно встретить косметическую продукцию, бытовую химию, инсектицидные средства с цитрусовыми запахами. Такой эффект достигается за счет специального ингредиента – d-лимонена. Вещество представляет собой прозрачную жидкость, добываемую из кожуры цитрусовых фруктов. Благодаря своим положительным свойствам широко используется в промышленном производстве. Хотя причисление его к категории канцерогенных и аллергических средств остается спорным. Узнайте всё о веществе лимонен – что это такое, полезное оно или вредное, где применяется.

Вещество лимонен

Е. Вагнер в 1895 г. установил структурное строение лимонена – углеводорода, относящегося к группе терпенов, 1-метил-4-изопропенилциклогексен-1. Это бесцветное вещество существует в виде двух активных изомеров: рацемической смеси и энантиомеров. Выделяют D-лимонен (с цитрусовым запахом) и L-лимонен (с запахом хвои). Другие названия данного вещества: терпеновый углерод, лимонный экстракт, терпен.

Где содержится

Отвечая на вопрос: лимонен – что это такое, следует рассмотреть, как добывается это вещество и где содержится. D-limonen – компонент цитрусовых фруктов, отвечающий за запах. Его концентрация особо высока в кожуре (лимона, апельсина, лайма, грейпфрута), в соке с мякотью и составляет до 90 %. Помимо этого терпен содержится в скипидаре из живицы сосны (до 5%) и маслах:

сельдерейном до 60%;
тминном до 40%;
эфирных (нероли, бергамота, фенхеля);

Получить лимонный экстракт можно натуральным (центрифугированием и фракционной дистилляции паром) и синтетическим путем (из гераниола). В результате выходит прозрачная, вязкая жидкость с сильно выраженным лимонным запахом. Вещество получается водонерастворимым, но хорошо контактирующим с этанолом.

Где применяется

Терпеновый углеводород используется как ароматическая отдушка в парфюмерии, косметике, моющих, чистящих препаратах, гигиенических средствах, лекарствах. Входит в состав шампуней, бальзамов, растворителей. Вещество обладает обезжиривающим свойством, поэтому применяется в жидкостях для снятия лака, для удаления жира с металла перед окрашиванием. Лимонен – достойная замена токсичным нефтепродуктам, растворителям таким, как толуол, ацетон, метил, бензол. Средства по уходу за домом на его основе обладают приятным запахом, биоразлагаемые, экологичные.

В России защищен патент по применению комплекса масел, содержащих d-лимонен, в производстве ликеро-водочной продукции. В результате алкогольная продукция обладает тонизирующим действием и не содержит запаха «перегара». Фармакологи тоже не оставили без внимания терпен, который позволяет уменьшить гепатотоксичность таких препаратов, как фенацетин, парацетамол, кофеин. В лечебных целях это вещество тоже используется в качестве:

растираний;
ванночек;
употребления внутрь;
распыления.

Лимонен в косметике

Благодаря тому, что limonene отлично растворяет жиры, терпеновый углерод выступает в качестве альтернативы небезопасным спиртам в производстве косметической продукции. Лимонный экстракт продлевает срок годности препаратов за счет своих антибактериальных свойств, а также придает им легкие хвойные или цитрусовые ароматы, выступает в роли репеллента.

Полезные свойства

Концентрация лимонного экстракта в косметике незначительна (не более 0,01%), поэтому в списке ингредиентов он числится последним. Терпеновый углерод обладает многогранными свойствами:

	Описание	Где содержится
обезжиривание	удаление с кожи излишков жира	крем, тоник, лосьон, шампунь
антибактериальное	дезинфицирует стафилококки, стрептококки, менингококки, туберкулезные бациллы; борется с плесенью.	средства по уходу за домом
ароматизация	придает приятный запах	освежители, дезодоранты
репеллент	Отпугивает насекомых и мелких вредителей	средства защиты от мошек, комаров, моли.

В какой косметике встречается

Лимонен применяется во многих областях, особенно в производстве косметических продуктов, парфюмерии, чистящих средств. Вещество придает приятный запах и привкус. Средства, содержащие терпен, рекомендуется хранить в сухом прохладном месте. К ним относятся:

Вид продукции	Функция limonene в косметике
гель для душа	антибактериальная
зубная паста	ароматизация
туалетная вода
кондиционер	освежает, придает приятный запах
	дезинфицирует, очищает от излишков жира
	активизирует окислительные и восстановительные процессы, осветляет кожу

D-Limonene

Биологически активная добавка на основе масла апельсиновой кожуры – д-лимонен от Jarrow Formulas. Препарат стимулирует детоксикацию ферментов в печени и повышает иммунитет. Средство принимают ежедневно во время или после еды по 1 капсуле. Если при этом появляется расстройство желудка, от БАДа лучше отказаться. Купить D-Limonene можно в специализированных отделах, аптеках и интернет-магазинах. Диапазон цен за 60 капсул в Москве и Санкт-Петербурге составляет от 760-2000 руб. При покупке нескольких упаковок можно сэкономить на стоимости.

Лимонен — это масло, извлекаемое из кожуры апельсинов и других цитрусовых. Люди веками добывали эфирные масла, такие как лимонен, из цитрусовых. Сегодня лимонен часто используется в качестве естественного средства для лечения различных проблем со здоровьем и является популярным ингредиентом в предметах домашнего обихода.

Тем не менее, не все преимущества и использование лимонена подтверждаются наукой.

В этой статье рассматривается использование лимонен, свойства и потенциальные выгоды, побочные эффекты и дозировка.

Что такое лимонен

Лимонен — это химическое вещество, содержащееся в кожуре цитрусовых, таких как лимоны, лаймы и апельсины. Он особенно концентрирован в апельсиновой кожуре, содержащей около 97% эфирных масел этой кожуры ().

Он часто упоминается как d-лимонен , который является его главной химической формой.

Лимонен относится к группе соединений, известных как терпены, чьи сильные ароматы защищают растения, удерживая хищников ().

Лимонен является одним из наиболее распространенных терпенов, встречающихся в природе, и может предложить несколько преимуществ для здоровья. Было доказано, что он обладает противовоспалительными, антиоксидантными и антистрессовыми свойствами.

Лимонен — эфирное масло, которое содержится в кожуре цитрусовых. Он принадлежит к классу соединений, называемых терпенами.

Что такое лимонен — свойства и показания

Общие применения лимонена

Лимонен является популярной добавкой в пищевых продуктах, косметике, чистящих средствах и натуральных репеллентах. Например, он используется в таких продуктах, как газированные напитки, десерты и конфеты, чтобы придать лимонный аромат.

Лимонен экстрагируется с помощью гидродистилляции, процесса, в котором кожура фруктов замачивается в воде и нагревается до тех пор, пока летучие молекулы не высвобождаются с помощью пара, конденсируются и отделяются ().

Статьи по теме:

Из-за его сильного аромата лимонен используется в качестве ботанического инсектицида. Это активный ингредиент многих пестицидных продуктов, таких как экологически чистые средства от насекомых ().

Другие домашние продукты, содержащие это соединение, включают мыло, шампуни, лосьоны, духи, моющие средства для стирки и освежители воздуха.

Кроме того, лимонен доступен в концентрированных добавках в виде капсул и в жидкой форме. Это цитрусовое соединение также используется в качестве ароматического масла из-за его успокаивающих и терапевтических свойств.

Лимонен используется в ряде продуктов, включая продукты питания, косметику и экологически чистые пестициды. Это может также быть найдено в форме бада, поскольку может улучшить здоровье и бороться с определенными болезнями.

Полезные свойства лимонена

Лимонен был изучен на предмет его потенциальных противовоспалительных, антиоксидантных, противоопухолевых и сердечно-сосудистых свойств.

Однако большинство исследований проводилось в пробирках или на животных, что затрудняет полное понимание роли лимонена в здоровье человека и профилактике заболеваний.

Противовоспалительное и антиоксидантное действие

Было доказано в некоторых исследованиях, что лимонен уменьшает воспаление ( , ).

Хотя кратковременное воспаление является естественной реакцией вашего организма на стресс и является полезным, хроническое воспаление может нанести вред вашему телу и является основной причиной заболевания. Важно предотвратить или уменьшить воспаление как можно больше ().

Было доказано, что лимонен уменьшает воспалительные маркеры, которые относятся к остеоартриту, состоянию, которое характеризуется хроническим воспалением.

Исследование в пробирке на клетках хряща человека показало, что лимонен снижает выработку оксида азота. Оксид азота является сигнальной молекулой, которая играет ключевую роль в воспалительных процессах ().

В исследовании на крысах с язвенным колитом — другим заболеванием, характеризующимся воспалением — лечение лимоненом значительно уменьшило воспаление и повреждение толстой кишки, а также общие воспалительные маркеры ().

Лимонен также продемонстрировал антиоксидантное действие. Антиоксидантыпомогают уменьшить повреждение клеток, вызванное нестабильными молекулами, называемыми свободными радикалами.

Накопление свободных радикалов может привести к окислительному стрессу, который может вызвать воспаление и болезни ().

Одно исследование в пробирке показало, что лимонен может ингибировать свободные радикалы в клетках лейкемии, предполагая уменьшение воспаления и повреждения клеток, которые обычно способствуют развитию болезни ().

Хотя это многообещающе, эти эффекты должны быть подтверждены исследованиями на людях.

Может иметь противораковый эффект

Лимонен может иметь противораковые эффекты.

В популяционном исследовании те, кто употреблял кожуру цитрусовых, основной источник диетического лимонена, имели меньший риск развития рака кожи по сравнению с теми, кто употреблял только цитрусовые или их соки ().

В другом исследовании 43 женщин, у которых недавно был диагностирован рак молочной железы, наблюдалось значительное снижение экспрессии клеток опухоли молочной железы на 22% после приема 2 г лимонена ежедневно в течение 2–6 недель ().

Кроме того, исследования на грызунах показали, что добавление лимонена ингибирует рост опухолей кожи, предотвращая воспаление и окислительный стресс ().

Другие исследования на грызунах показывают, что лимонен может бороться с другими видами рака, включая рак молочной железы ().

Более того, при введении крысам вместе с противораковым препаратом доксорубицином лимонен помогает предотвратить ряд распространенных побочных эффектов лекарств, включая окислительное повреждение, воспаление и повреждение почек ().

Хотя эти результаты являются многообещающими, необходимы дополнительные исследования на людях.

Может улучшить здоровье сердца

Сердечно-сосудистые заболевания остаются основной причиной смерти в Соединенных Штатах, на которые приходится почти каждый четвертый случай смерти ().

Лимонен может снизить риск сердечно-сосудистых заболеваний за счет снижения определенных факторов риска, таких как повышенный уровень холестерина, уровень сахара в крови и уровень триглицеридов.

В одном исследовании мыши, получавшие 0,27 г лимонена на фунт массы тела (0,6 г / кг), показали снижение уровня триглицеридов, холестерина ЛПНП (плохой), сахара в крови натощак и накопление жира в печени по сравнению с контрольной группой ().

В другом исследовании крысы, склонные к инсульту, которым давали 0,04 грамма лимонена на фунт массы тела (20 мг / кг), показали значительное снижение артериального давления по сравнению с крысами с аналогичным состоянием здоровья, которые не получали добавку ().

Имейте в виду, что человеческие исследования необходимы, прежде чем могут быть сделаны сильные выводы.

Другие преимущества

Помимо перечисленных выше преимуществ лимонен может:

Уменьшить аппетит. Было показано, что запах лимонена значительно снижает аппетит у мух. Тем не менее, этот эффект не был изучен на людях ().
Уменьшить стресс и беспокойство. Исследования на грызунах показывают, что лимонен может быть использован в ароматерапии в качестве антистрессового и тревожного средства ().
Поддержка здорового пищеварения. Лимонен может защитить от язвы желудка. В исследовании на крысах цитрусовое масло ауранция, которое на 97% состоит из лимонена, защитило почти всех грызунов от язв, вызванных приемом лекарств ().

Лимонен может предложить антиоксидантные, противовоспалительные, противоопухолевые и против сердечных заболеваний, среди других. Тем не менее, необходимы дополнительные исследования на людях.

Безопасность и побочные эффекты

Лимонен считается безопасным для людей с небольшим риском побочных эффектов. Управление по контролю за продуктами и лекарствами (FDA) признает лимонен в качестве безопасной пищевой добавки и ароматизатора ().

Однако при нанесении непосредственно на кожу лимонен может вызывать раздражение у некоторых людей, поэтому следует соблюдать осторожность при обращении с его эфирным маслом ( , ).

Лимонен иногда принимается в качестве концентрированной добавки. Из-за того, как ваше тело разрушает его, оно, вероятно, безопасно употребляется в этой форме. Тем не менее, человеческие исследования этих добавок отсутствуют ().

Примечательно, что добавки с высокими дозами могут вызывать побочные эффекты у некоторых людей. Более того, существует недостаточно доказательств, чтобы определить, являются ли добавки лимонена приемлемыми для беременных или кормящих женщин.

Прежде чем принимать добавки с лимоненом, лучше проконсультироваться со своим лечащим врачом, особенно если вы принимаете лекарства, беременны или кормите грудью, или у вас есть заболевание.

Помимо возможного раздражения кожи, связанного с прямым применением, лимонен, вероятно, безопасен для большинства людей, чтобы использовать и потреблять в умеренных количествах.

Как применять лимонен, эффективные дозировки

Поскольку существует мало исследований лимонена на людях, трудно дать рекомендации по дозировке.

Тем не менее, в исследованиях безопасно использовались дозы до 2 грамм в день.

Капсульные добавки, которые можно приобрести через Интернет, содержат дозы 250–1000 мг. Лимонен также доступен в жидкой форме с типичными дозами 0,05 мл на порцию.

Тем не менее, добавки не всегда необходимы. Вы можете легко получить это соединение, съев цитрусовые и кожуру. Например, свежую апельсиновую, лаймовую или лимонную цедру можно использовать для добавления лимонена в выпечку, напитки и другие продукты. Более того, мясистые цитрусовые соки, такие как лимонный или апельсиновый, тоже могут похвастаться лимоненом ().

Научно-технический прогресс привел, с одной стороны, к значительному улучшению комфорта жизни людей, а с другой - оказал негативное влияние на состояние окружающей среды и здоровье человека. Вследствие этого возникло научное направление под названием «зеленая химия», призванное сделать химические производства и их продукты максимально безопасными для здоровья человека и окружающей среды.

Природа располагает поистине безграничными ресурсами веществ и соединений, способных оказать влияние на жизнь человека. Некоторые из них становятся настоящими источниками новых идей в производстве бытовой и промышленной химии, парфюмерно-косметической, пищевой и фармацевтической промышленности.

Одним из таких веществ является d-лимонен. Это широко распространенный терпеновый углеводород, являющийся основным компонентом масла апельсиновой кожуры (до 80-90%). Содержится также практически во всех цитрусовых и многих других эфирных маслах: лимона, мандарина, лайма, грейпфрута, бергамота, нероли, петигрейна, элеми, тмина, укропа, фенхеля, петрушки, эригерона, ортодона. d-Лимонен получают фракционной дистилляцией смесей терпенов, образующихся в процессе их выделения из цитрусовых эфирных масел. В настоящее время ежегодное производство d-лимонена в мире достигает 70 тыс. тонн и продолжает быстро расти.

INCI: Limonene
CAS-№: 5989-27-5
EINECS-№: 5989-27-5
FEMA: 2633
Брутто формула: С10H16
Молекулярная масса: 136,24
Температура кипения: 175,5 °C
Плотность: 0,84 г/см3 (при 20°C,)
Внешний вид: Прозрачная, бесцветная жидкость
с приятным цитрусовым запахом.
Растворим в спирте, жирных и минеральном маслах, керосине, ацетоне, диметилсульфоксиде, диэтиловом эфире, нерастворим в воде, пропиленгликоле, глицерине.

D-Лимонен получил широкое применение в производстве благодаря своим разнообразным химическим свойствам и приятному апельсиновому аромату:

прекрасный растворитель жиров, восков, смол, пластмасс, нефтепродуктов;

натуральное душистое вещество с приятным запахом (для производства парфюмерных композиций, отдушек и пищевых ароматизаторов);

промежуточное сырье в химическом синтезе (терпингидрата, терпинеола, карвона, флотореагентов);

репеллент;

антиоксидант;

дезинфицирующее средство;

осветляющее кожу средство. d-Лимонен может использоваться в чистом виде, прекрасно смешивается с другими растворителями и может быть легко эмульгирован для производства водорастворимых чистящих средств.

d-Лимонен находит применение в самых различных сферах производства, благодаря своим разнообразным свойствам. Он входит в состав многих парфюмерных продуктов, шампуней, моющих и чистящих средств, растворителей — в быту и на производстве. У него, пожалуй, нет конкурента в удалении следов жевательной резинки или стикеров с металлических, деревянных или пластиковых поверхностей. d-Лимонен используется для обезжиривания металла перед промышленным окрашиванием, в бытовой химии, например, для чистки деревянных покрытий, для удаления жира с кожи рук. Он является прекрасной экологически чистой альтернативой токсичным и опасным растворителям и нефтепродуктам таким как: ацетон, бензол, бутил целлозольв, толуол, трихлорэтилен, ксилол, метил этил кетон, уайт-спирит и др.

Чистящие средства на основе d-лимонена обладают натуральным цитрусовым ароматом, оставляют после себя запах свежести и, что немаловажно, являются биоразлагаемыми. Кроме сферы бытовой химии, он широко применяется в парфюмерии и косметике. Существующая сегодня тенденция использования экологически чистых продуктов способствует росту популярности природных цитрусовых запахов. Давно признано, что запах цитрусовых очень полезен для создания хорошего настроения и в целом успокаивающе воздействует на нервную систему.

Интересно применение d-лимонена в качестве инсектицида. Оно появилось благодаря тому, что профессор энтомологии из Университета Огайо Фред Хинк обнаружил смертельные для блох яды в апельсиновых корках. «Возможно, это единственные из доступных природных инсектицидов, которые убивают взрослых насекомых, их личинки и яйца», - утверждает он.

Российскими учеными защищён патент по использованию в ликеро-водочной промышленности добавки для улучшения качества ликёро-водочных изделий в виде комплекса эфирных масел, в который входит d-лимонен. По мнению авторов, применение такой добавки позволяет получить водку с повышенным стимулирующим и тонизирующим действиями, без неприятного «перегарного» запаха после употребления, уменьшает остроту похмельного синдрома и, в целом, ослабляет вредное влияние алкоголя на организм.

С помощью d-лимонена отечественными фармакологами разработан способ уменьшения гепатотоксичности таких препаратов как парацетамол, кофеин, фенацитин, метаболизирующихся в печени человека до активных метаболитов, т.е. веществ, легко перерабатывающихся печенью. В результате медицинских, биохимических исследований получены данные о гормонорегулирующем эффекте d-лимонена, который способствует детоксикации эстрогенов путем индуцирования синтеза соответствующих ферментов в печени. Это говорит о том, что данное вещество может оказаться эффективным для профилактики и лечения рака молочных желез и других тканей.

Таблицы, приведенные ниже, освещают несколько популярных областей применения d-лимонена. Информация о его рекомендуемых дозировках может быть использована как руководство для разработки эффективных смесей.

Исследования d-лимонена на канцерогенность и генотоксичность показали, что он располагается в «зоне устойчивой безопасности». Его воздействие примерно равно воздействию кофейной кислоты от ежедневного употребления кофе. Международное агентство по изучению рака (МАИР) относит d-лимонен к классу-3, то есть не причисляет к канцерогенам.

Благодаря своим уникальным свойствам d-лимонен нашел широкое применение в различных сферах промышленности. Усилиями химиков, биологов, медиков и ученых других специальностей диапазон применения этого удивительного природного вещества, несомненно, будет расширен и наш окружающий мир станет более приятным, гармоничным и безопасным.

Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.

Размещено на http://www.allbest.ru/

1. Общие сведения
3. Получение лимонена
4. Физические свойства
5. Химические свойства
6. Применение лимонена

1. Общие сведения

Лимонен относится к группе неомыляемых липидов, которые не гидролизуются в кислой и щелочной средах. Обычно их подразделяют на 2 больших подкласса: стероиды и терпены. Стероиды присутствуют, главным образом в животных тканях, тогда как терпены присутствуют в основном в тканях растений. Стероиды и терпены построены из одинаковых изопреновых фрагментов и относятся к категории изопреноидов.

К терпенам относят группу соединений, включающую себя как полиизопреновые углеводороды с общей формулой (С 5 Н 8) n , так и их кислородсодержащие производные - спирты, альдегиды и кетоны. Сами углеводороды называют терпеновыми, а их производные - терпеноидами. Изопреновые единицы в терпенах соединены по принципу "голова к хвосту":

Они могут иметь ациклическое и циклическое строение. Терпены, содержащие две изопреновых группировки, называются монотерпенами. Дитерпены, соответственно, содержат четыре изопреновые группировки, тритерпены - шесть изопреновых группировок, тетратерпены - восемь изопреновых группировок. Если же изопреновых группировок три, то это сесквитерпены. Терпены могут быть моно-, би - или полициклическими .

Лимонен - углеводород, являющийся типичными представителем моноциклических терпенов. Существует в виде двух оптически активных форм - энантиомеров D-лимонена ((R ) - энантиомер) и L-лимонена ((S ) - энантиомер) и в виде рацемической смеси, которую раньше считали одним веществом, которое называлось дипентен. Строение лимонена установил Е.Е. Вагнер в 1895 году (рис. 1).

(1) (2)

Рисунок 1. Структурные формулы L-лимонена (1) и D-лимонена (2)

Систематическое название лимонена:

1-метил-4-изопропенилциклогексен. Поскольку в основе молекулы лимонена лежит углеродный скелет п-ментана, лимонен также называют 1,8-n-ментадиен (рис. 2)

Рисунок 2. Структурная формула пара-ментана

Тривиальные названия лимонена - R-лимонен и S-лимонен, дипентен (для рацемической смеси)

лимонен моноциклический терпен синтетический

2. Природные источники лимонена

Терпены содержатся в эфирных маслах растений (мяты, лимона, лаванды, герани и других), смоле хвойных деревьев, в млечном соке каучуконосов.

Лимонен одержится во многих эфирных маслах (в эфирных маслах цитрусовых до 90 % d-лимонена). Вместе с пиненом содержится в лимонном масле, до 60% - в сельдерейном масле, до 40% - в тминном масле. Содержится также практически во всех цитрусовых и многих других эфирных маслах: лимона, мандарина, лайма, грейпфрута, бергамота, нероли, петигрейна, элеми, тмина, укропа, фенхеля, петрушки, эригерона, ортодона. В скипидаре из живицы сосны обыкновенной Pinus silvestris содержится 4-6 % дипентена. Скипидар - летучий продукт перегонки живицы - является смесью терпеновых углеводородов. Больше всего в нём б-пинена - до 70%. Кроме того, в скипидаре содержится моноциклические терпены в-пинен, лимонен и карен, а также небольшое количество других терпенов.

3. Получение лимонена

Синтетический лимонен получают несколькими способами. Из изопрена в результате реакции диенового синтеза при его нагревании (рис. 3):

Рисунок 3. Схема получения лимонена (дипентена)

Другим способом получения синтетического лимонена может служить пиролиз б-пинена.

Дипентен удалось синтезировать из терпингидрата и б-терпинеола при отщеплении воды с помощью бисульфата калия или из гамма-карбоксипимелиновой кислоты по методу Перкина мл.; этот метод одновременно является способом синтеза б-терпинеола (рис. 4) :

Рисунок 4. Схема получения дипентена

Лимонен из растительного сырья получают фракционной дистилляцией смесей терпенов, образующихся в процессе их выделения из цитрусовых эфирных масел.

Лимонен in vivo образуется из геранилфосфата через циклизацию промежуточно образующегося карбокатиона (рис. 5) :

Рисунок 5. Схема образования лимонена in vivo

4. Физические свойства

Лимонен (1,8-n-ментадиен), брутто формула: С 10 H 16 , молекулярная масса 136,24, имеет вид бесцветной летучей, нерастворимой в воде жидкости с приятным лимонным запахом. Хорошо растворим в неполярных органических растворителях: спирте, жирных и минеральном маслах, керосине, ацетоне, диметилсульфоксиде, диэтиловом эфире. Существует в виде оптицеских изомеров, физико-химические константы которых практически одинаковы: температура плавления: - 74,35°С, температура кипения 175,5-176,5°С; плотность: 0,84 г/см 3 (при 20°C); относительный коэффициент предомления n D 20 1,4746; вращение плоскости поляризации [a] D 20 =±126,3°; давление пара (20°С) 139,6 Па; температура вспышки 42°С, температура воспламенения 237°С; ЛД 50 для (+) - лимонена 5 г/кг (крысы, перорально) .

5. Химические свойства

Лимонен - непредельный углеводород, поэтому ему присущи химические свойства, характерные для непредельных углеводородов.

Лимонен легко окисляется на воздухе; целенаправленным окислением по аллильному положению циклогексенового ядра можно получить карвон.

Однако в промышленности карвон синтезируют из лимонена нитрозированием нитрозилхлоридом с последующим гидролизом образовавшегося оксима карвона. Из карвона лимонен может быть получен через дигидрокарвеол (рис. 6) :

Рисунок 6. Схема превращения l -лимонена в карвон и карвона в d-лимонен

(+) - Лимонен и (-) - лимонен сравнительно устойчивы при термическом воздействии: не превращаются в другие углеводороды при нагревании до 250-400°С, а лишь постепенно рацемизуются, давая дипентен.

Крекинг лимонена и дипентена при 500-700°С (пропускание паров над раскалённой металлической поверхностью) приводит к изопрену.

Лимонен и дипентен в присутствии минеральных кислот гидратируются с образованием терпинеола и терпингидрата, при каталическом гидрировании превращаются в n-ментан, при дегидрировании - в n-цимол .

Рисунок 7. Схема превращения d-лимонена в n-цимол

При полной гидратации дипентена в кислой среде согласно правилу Марковникова образуется двухатомный спирт терпин, препарат которого в виде гидрата используется в качестве отхаркивающего средства при хроническом бронхите.

Рисунок 5. Схема гидрирования и гидратации лимонена

6. Применение лимонена

Лимонен находит применение в самых различных сферах производства, благодаря своим разнообразным свойствам. D-лимонен ((R ) - энантиомер) обладает выраженным цитрусовым запахом и используется в качестве отдушки в парфюмерии и в производстве ароматизаторов. Запах L-лимонена ((R ) - энантиомер) напоминает запах хвои, этот энантиомер также используется в качестве отдушки. Он входит в состав многих парфюмерных продуктов, шампуней, моющих и чистящих средств, растворителей - в быту и на производстве. d-Лимонен используется для обезжиривания металла перед промышленным окрашиванием, в бытовой химии, например, для чистки деревянных покрытий, для удаления жира с кожи рук. Он является прекрасной экологически чистой альтернативой токсичным и опасным растворителям и нефтепродуктам таким как: ацетон, бензол, бутил целлозольв, толуол, трихлорэтилен, ксилол, метил этил кетон, уайт-спирит и др.

Чистящие средства на основе d-лимонена обладают натуральным цитрусовым ароматом, оставляют после себя запах свежести и, что немаловажно, являются биоразлагаемыми. Давно признано, что запах цитрусовых очень полезен для создания хорошего настроения и в целом успокаивающе воздействует на нервную систему .

Российскими учеными защищён патент по использованию в ликеро-водочной промышленности добавки для улучшения качества ликёро-водочных изделий в виде комплекса эфирных масел, в который входит d-лимонен. По мнению авторов, применение такой добавки позволяет получить водку с повышенным стимулирующим и тонизирующим действиями, без неприятного "перегарного" запаха после употребления, уменьшает остроту похмельного синдрома и, в целом, ослабляет вредное влияние алкоголя на организм .

Механизм биологического действия D-лимонена заключается в ингибировании активации проканцерогенов на цитохроме Р-450 и способности этого вещества увеличивать в организме уровень восстановленного глутатиона, участвующего, как известно, в конъюгации активных продуктов проканцерогенов. Более детальные исследования показали, что D-лимомен способен ингибировать не все изоформы цитохрома Р-450 печени, а только цитохромы Р4501А1/2 и Р4502Е1, т.е. именно те изоформы гемопротеина, которые принимают участие в биологической активации парацетамола до гепатотоксического продукта у человека. Т.о. совместное применение парацетамола и D-лимонена может существенным образом снизить гепатотоксические свойства анальгетика. Кроме парацетамола на цитохромах Р450А1А1/2 и Р4502Е1 активируются до активных гепатотоксичных продуктов такие лекарственные препараты, как фенацетин, кофеин, хлорзоксазон, теофиллин, хинолин, хиноксалин, антипирин, изониазид, галотан и др. а также некоторые канцерогены (галогенировання полиароматика, полициклические ароматические углеводороды, нитрозосоединения), органические растворители (четыреххлористый углеводород, бензол, толуол, ацетон, анилин, стирен), спирты (этанол, пропанол, бутанол, пентанол). Гепатотоксическое действие всех этих соединений может быть блокировано D-лимоненом .

Список использованных источников

1. Тюкавкина, Н.А. Биоорганическая химия: Учебник. - 2 - е изд., перераб. и доп. / Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. - М.: Медицина, 1991. - 528 с.: ил.

2. Лимонен. Материал из Википедии - свободной энциклопедии. URL: http://ru. wikipedia.org/wiki/лимонен

3. Пинен. Материал из Википедии - свободной энциклопедии. URL: http://ru. wikipedia.org/wiki/пинен

4. Каррер, П. Курс органической химии. Перевод с немецкого 13-го перераб. и доп. издания. Под ред. М.Н. Колосова / П. Каррер. - Ленинград: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1960. - 1216 с.

5. Сидоров, И.И. Технология натуральных эфирных масел и синтетических душистых веществ / И.И. Сидоров, Н.А. Турышева, Л.П. Фалеева, Е.И. Ясюкевич. - М.: Легкая и пищевая пром-сть, 1984. - 368 с.

6. Хейфиц, Л.А. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии: Справ. Изд. / Л.А. Хейфиц, В.М. Дашунин. - М.: Химия, 1994. - 256 с.

7. Лимонен. URL: http://www.ximuk.ru/encyklopedia/2322.html

8. Каспаров, Г.Н. Основы производства парфюмерии и косметики. - 2-е изд., перераб. и доп. / Г.Н. Каспаров. - М.: Агропромиздат, 1988. - 287 с.: ил.

9. Плетнев, М.Ю. Косметико-гигиенические моющие средства. / М.Ю. Плетнев. - М.: Химия, 1990. - 272 с.: ил.

10. Райт, Р.Х. Наука о запахах. Перевод с английского Л.Г. Булавина и Т.А. Никольской. Под редакцией и с предисловием Н.П. Наумова. / Р.Х. Райт. - М.: Мир, - 1966. - 224 с.

11. Добавка к алкогольным напиткам. Патент Российской Федерации.

12. Способ получения препарата, обладающего пониженной гепатотоксичностью. Патент Российской Федерации. Авторы: Бобков Ю.Г., Тихонов А.В., Щербаков В.М., Володарский В.И. Номер патента 2071333. Дата публикации: 10.01.1997 URL: http://ru-patent. info/20/70-74/2071333.html

Размещено на Allbest.ru

...

Подобные документы

Номенклатура сложных эфиров. Классификация и состав основных сложных эфиров. Основные химические свойства, производство и применение бутилацетата, бензойного альдегида, анисового альдегида, ацетоина, лимонена, земляничного альдегида, этилформиата.

презентация , добавлен 20.05.2013

Понятие спиртов п-ментанового ряда. Способ получения терпингидрата с использованием в качестве гидратирующего агента смеси серной и паратолуолсульфокислоты. Получение терпинеола из лимонена через терпинилацетат. Асимметрические атомы углерода изопулегола.

контрольная работа , добавлен 22.11.2013

Понятие и номенклатура фенолов, их основные физические и химические свойства, характерные реакции. Способы получения фенолов и сферы их практического применения. Токсические свойства фенола и характер его негативного воздействия на организм человека.

курсовая работа , добавлен 16.03.2011

Основные физико-химические свойства меди, общие сведения о методе получения, основные области применения. Основные физико-химические свойства железа и низкоуглеродистой стали, общие сведения о методе получения, основные области применения.

контрольная работа , добавлен 26.01.2007

Распространение цинка в природе, его промышленное извлечение. Сырьё для получения цинка, способы его получения. Основные минералы цинка, его физические и химические свойства. Область применения цинка. Содержание цинка в земной коре. Добыча цинка В России.

реферат , добавлен 12.11.2010

Нахождение металла в природе, характеристика его типичных минералов. Способы получения и области применения. Физические и химические свойства его аллотропных модификаций. Углерод - основной легирующий элемент. Описание синтеза оксидов железа (II) и (III).

курсовая работа , добавлен 24.05.2015

Основные физические и химические свойства, технологии получения бериллия, его нахождение в природе и сферы практического применения. Соединения бериллия, их получение и производство. Биологическая роль данного элемента. Сплавы бериллия, их свойства.

реферат , добавлен 30.04.2011

Магний как элемент главной подгруппы второй группы, третьего периода с атомным номером 12, его основные физические и химические свойства, строение атома. Распространенность магния, соединения и сферы их практического применения. Регенерация клеток.

реферат , добавлен 18.04.2013

Английский естествоиспытатель, физик и химик Генри Кавендиш - первооткрыватель водорода. Физические и химические свойства элемента, его содержание в природе. Основные методы получения и области применения водорода. Механизм действия водородной бомбы.

презентация , добавлен 17.09.2012

История открытия стронция. Нахождение в природе. Получение стронция алюминотермическим методом и его хранение. Физические свойства. Механические свойства. Атомные характеристики. Химические свойства. Технологические свойства. Области применения.

Статьи по теме